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1906年，蒋百里赴德国陆军大学深造。很快，一名聪慧识广的东方青年引起了号称世界头号军事强国众多将帅的瞩目。作为弱国，德国瞧不起中国；作为德国的军人，他们更瞧不起中国的军人，但蒋百里，使德国军界对中国军人有了新的认识。蒋百里首先使德军最高统帅刮目相看。作为举世闻名的元帅，兴登堡从未单独约见过一个年轻的外国留学生。但交谈中，蒋百里风度翩翩，识高学博，所谈话题精辟深刻，使最高统帅大感惊讶，对蒋百里深为器重。消息传出，德国著名军事理论家、《战略论》作者伯卢麦将军在德军第7军见到了实习连长蒋百里。一番交谈后，伯氏拍着这位20多岁东方青年的肩头说道：“从前拿破仑说过，若干年后，东方将出现一位伟大的军事家，这也许就该在你身上吧！”蒋百里在当时世界上军事上最先进、强大的两个国家里，都以超人的才识为中国人赢得了尊重。在中国，军中大员对他只是敬而远之，弃之不用，但在国外，他的确是远近闻名。蒋介石派他出使欧洲，也许正是考虑到这一点。而且他同时对德国、日本了如指掌，更是无人可比。在军委会驻地，蒋介石言辞恳切地对这位军界泰斗说：“中国如今面临外交困境，先生此行责任重大。你可利用一切关系、一切手段，破坏德、意、日三国可能出现的联盟。至少要说服希特勒和墨索里尼不要支持日本打我们，不阻止和妨碍我国政府的自主抗战。”蒋百里背着蒋介石特使的空衔和一个毫无希望完成的使命，踏上了去欧洲的旅途。

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蒋百里尽了力。在意大利，他用尽计谋，足等了一个月，才使起初拒不接见中国特使的意大利独裁者墨索里尼在威尼西亚宫露面晤谈。由于广田外相挑拨在先，独裁者成见已定。灵活善变的蒋百里避实就虚，以毒攻毒，大谈日本拒俄反共是假，妥协苏联侵略中国是真，说得墨索里尼大为吃惊。蒋百里趁热打铁，从国联纠纷讲到中意友好，终于使墨索里尼说出“决无伤害中国之意”的话，并原则同意接受中意两国以物换物的请求。罗马使命大功告成，蒋百里又马不停蹄地转赴柏林。柏林的使命更是艰难。德国是德、意、日反共同盟的发起国，希特勒的野心又不像墨索里尼，仅局限于巴尔干半岛。对付苏联，德国离不开日本。当蒋百里故伎重演，再谈日本反共是假时，德国外长、纳粹第二号人物戈林就不相信了。

一招不灵，蒋百里再生一计，这时，他对日本社会全面深入的了解派上了用场。他绕着圈子说：“日本是东方的工业国，其财富十分之七握于大企业家之手，而军民过着牛马不如的生活，以社会主义的条件而言，日本早已具备。20年前，《资本论》就在日本销行100万册以上。” 蒋百里对德国也不陌生。他了解纳粹打倒大资产阶级，扶持中产阶级，消灭无产阶级的路线，因而专拣些德国人反感的东西说。同时暗示，日本随时有出现共产的可能。蒋百里的话终于起了作用。戈林惊奇地搓了搓手，睁大眼想插话，蒋百里却不给机会地又转入正题：“日本外相广田实际上就是个走亲苏路线的外交家。他曾口出大言，有我广田在位，日苏战争绝不至于发生。日苏两国关于中东路悬案，就是在他手里解决的。日本签订防共协定时，他向苏联驻日大使悄悄声明，此约乃对英而非对苏。苏联把这句不能公开的私人谈话公诸报端，弄得广田大受其窘，这件事已成了国际上一个半公开的秘密了。”戈林闻言，大为惊讶，闪着狐疑却有些动摇的眼光说道：“你的话倒很新鲜。”

中国特使另辟蹊径，竟打动了这位希特勒法定的接班人。起初的冷意已经从戈林胖乎乎的脸上消失了，他同情地对中国使者说道：“中国军民的牺牲精神，全世界都已看得很清楚了，不过你们的力量到底还是不够呀！……” 蒋百里这才不失时机地露出底：“我们的物质条件比较落后，对贵国的经济互助和科学指导不能不寄以厚望。”蒋百里已无愧于这次欧洲之行。他缓和了德、意对中国的冷落，揭露了日本狡猾的利用心理。这以后很长一段时间，德国元首希特勒对日本天皇都是忽冷忽热，争执不断。直至日后日本加入轴心国一事，裕仁与希特勒也多次争吵，互相指责。